שתיקה בחקירה
מאוחר יותר, במהלך חקירתו במשטרה - ניצל דרעי במשך זמן רב (בין השנים 1990 ל-1993) את זכות השתיקה. כך או כך, החשדות התגבשו לשני תיקים פליליים, שכונו "התיק הציבורי" ו"התיק האישי".
התיק האישי:
בעניין "התיק האישי" נחשד דרעי כי קיבל שוחד בסך כולל של 150,000 דולר מאנשי ישיבת "לב בנים". נטען שכספי השוחד הופקדו לחשבונות הבנק של דרעי ושל רעייתו, וכן שימשו לקניית דירות בירושלים ולמימון נסיעות לחו"ל.
אישומים נוספים בתיק כללו האשמה שלפיה דרעי היה בין מקימי עמותה שהייתה, למעשה, גוף פיקטיבי שהוקם על מנת להשיג תקצוב לישיבת "לב בנים". כמו כן, הואשם דרעי בכך שסייע להעברת תקציבים ממשלתיים לעמותה. העמותה תוקצבה ב-587,000 שקלים מכספי משרד הדתות וב-200,000 שקלים מכספי עיריית ירושלים.
התיק הציבורי:
בעניין "התיק הציבורי" נחשד דרעי שהעביר כספים ממשרד הפנים לגופים חרדיים שהקימה ש"ס, תוך ניגוד עניינים, הפרת נהלים ועקיפת שיקול דעתן של הרשויות המקומיות. החשדות התבססו במידה רבה על ממצאי מבקרת המדינה, מרים בן פורת.
כתב אישום, משפט והרשעה בתיק האישי
ב-20 ביוני 1993 הוגש נגד דרעי כתב אישום ב"תיק האישי", שכלל אישום בשתי עבירות שוחד, 3 עבירות מרמה והפרת אמונים, קבלת דבר במרמה בנסיבות מחמירות ורישום כוזב במסמכי תאגיד. הפרקליטות החליטה להשהות את החקירה בעניין "התיק הציבורי", עד להכרעה בתיק האישי.
משפטו של דרעי התנהל בבית המשפט המחוזי בירושלים בפני השופטים יעקב צמח, מרים נאור ומוסיה ארד. ב-17 במרץ 1999 הרשיע בית המשפט המחוזי בירושלים את אריה דרעי במרבית אישומי "התיק האישי" - עבירת שוחד אחת, 3 עבירות מרמה והפרת אמונים, וכן קבלת דבר במרמה בנסיבות מחמירות. דרעי זוכה מעבירת שוחד אחת ומרישום כוזב במסמכי תאגיד.
על דרעי נגזרו ארבע שנות מאסר וקנס של 250,000 שקל. דרעי ערער על הרשעתו לבית המשפט העליון. ביולי 2000 קיבל בית המשפט העליון את הערעור בחלקו, ועונש המאסר הופחת בשנה. בחודש ספטמבר 2000 החל דרעי בריצוי עונשו בכלא מעשיהו.
מאבק בהרשעה
דרעי לא קיבל את הרשעתו בתיק זה והמשיך במאמצים לקבל זיכוי, אף לאחר ריצוי עונשו. כל מאמציו של דרעי לא השיגו פרי ונדחו בבית המשפט העליון בשנת 2003.
פרשת "בראון-חברון"
בשנים 1996 ו-1997 ניסה דרעי להשפיע בצורות שונות על מינוי היועץ המשפטי לממשלה. בינואר 1997 התקיימה הצבעה על תוכניתו של ראש הממשלה בנימין נתניהו להעביר חלקים מהעיר חברון לרשות הפלשתינית, כאשר חברי ש"ס הצביעו בעד ההסדר.
ימים ספורים לאחר מכן פרסמה כתבת הערוץ הראשון, איילה חסון, שהצבעת אנשי ש"ס בעד הסכם חברון הייתה חלק מעסקה שבה סוכם כי ליועץ המשפטי לממשלה ימונה רוני בר-און, שנראה לדרעי כיועץ משפטי נוח לעניינו.
בראון התפטר, ובחודש אפריל 1997 פרסמו היועץ המשפטי החדש אליקים רובינשטיין ופרקליטת המדינה עדנה ארבל דו"ח על הפרשה.
לדבריהם, נגד רוב המעורבים בפרשה ובהם בנימין נתניהו ושר המשפטים צחי הנגבי, אין להגיש כתבי אישום מחוסר ראיות, אך נגד דרעי נמצאו ראיות כי בהתנהגותו דבק רבב פלילי. למרות זאת, בספטמבר 2003 החליט היועץ המשפטי אליקים רובינשטיין שלא להגיש כתב אישום נגד דרעי בפרשה זו.
הרשעה בתיק הציבורי
לאחר שחרורו מהכלא, נוהל באופן מהיר "התיק הציבורי" בבית משפט השלום בירושלים. ב-24 בספטמבר 2003 זוכה דרעי מארבעה מתוך חמשת האישומים שהוגשו נגדו, והורשע בעבירה אחת של הפרת אמונים, בכך שהעביר 400,000 שקל לעמותה בשם "קול יהודה" שבראשה עמד אחיו, הרב יהודה דרעי. בגין עבירה זו נידון דרעי לשלושה חודשי מאסר על תנאי ולקנס של 10,000 שקל.
שוב בחדר החקירות
ב-29 במרץ 2016 פורסם כי המשטרה בודקת חשד שדרעי מעורב בפרשת שחיתות, וכעבור יומיים החליט היועץ המשפטי לממשלה, אביחי מנדלבליט, על פתיחת חקירה פלילית בעניינו. אחד החשדות שעלו בפרשה הוא שימוש לצרכים אישיים בכספים שנתרמו לעמותת "מפעלות שמחה", שבראשה עומדת אשתו.
בעקבות זאת נחקר דרעי לצד אשתו במאי 2017. במקביל, עיכבה המשטרה לחקירה 14 חשודים, בהם מנכ"ל משרד ממשלתי ושני אנשי עסקים שנעצרו בחשד שהעבירו אלפי שקלים לגופים הקשורים במשפחתו. היום, כאמור, פרסמה המשטרה את עמדתה, שלפיה נמצאה תשתית ראייתית להגשת כתב אישום נגד דרעי בגין מרמה והפרת אמונים בעת שכיהן כשר, ועל עבירות מס והלבנת הון.
